医院招聘考试药学知识点：芳香胺类药物的分析
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芳香胺类药物涉及面较广包括芳胺类、芳烃胺类和芳氧丙醇胺类药物，国内外药典收载的品种也较多，芳胺类药物的基本结构有两类：其中一类为芳伯氨基未被取代，而在芳环对位有取代的对氨基苯甲酸酯类。代表性药物有苯佐卡因、盐酸普鲁卡因和盐酸丁卡因等局部麻醉药;另一类则为芳伯氨基被酰化，并在芳环对位有取代的酰胺类药物。代表性药物有对乙酰氨基酚(解热镇痛药)、盐酸利多卡因、盐酸布比卡因(局部麻醉药)和醋氨苯砜(抗麻风药)等。
( 一)代表药物
普鲁卡因、 苯佐卡因 、 丁卡因
(二)鉴别试验
1.重氮化-偶合反应(芳香第一胺反应)
(1)普鲁卡因、普鲁卡因胺和苯佐卡因结构中含有芳伯氨基，可在酸性条件下与亚硝酸钠试液发生重氮化反应，生成的重氮盐再与碱性β-萘酚偶合生成橙红色偶氮化合物。
(2)丁卡因结构中有芳香仲胺，在酸性溶液中与亚硝酸钠反应，生成N-亚硝基化合物。
2.水解产物的反应
(1)盐酸普鲁卡因：在碱性溶液中加热水解，生成对氨基苯甲酸钠，加盐酸酸化，即析出对氨基苯甲酸白色沉淀。
(2)苯佐卡因：碱性条件下煮沸，加碘试液，加热产生黄色沉淀，并产生碘仿臭气。
3.制备衍生物测定熔点：盐酸丁卡因的衍生物熔点约为131℃。
(三)杂质检查
1.盐酸普鲁卡因注射液中的对氨基苯甲酸检查
盐酸普鲁卡因注射液制备过程中易发生水解反应生成对氨基苯甲酸类杂质，其最终产物会使注射液变黄，导致药物疗效下降，甚至会增加毒性。ChP2020采用HPLC法进行检查。
(四)含量测定
1.亚硝酸钠滴定法
(1)原理：芳伯氨基或水解后生成芳伯氨基的药物在酸性溶液中与亚硝酸钠定量发生重氮化反应，生成重氮盐，可用永停滴定法指示反应终点。
(2)适用范围：ChP2020中苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、注射用盐酸普鲁卡因、盐酸普鲁卡因胺原料药及其制剂采用亚硝酸钠滴定法进行含量测定。
(3)测定条件
①加过量盐酸加速反应：即氢溴酸>盐酸>硝酸、硫酸，由于氢溴酸昂贵，多用盐酸。加入盐酸的量一般按芳胺类药物与酸的摩尔比约为1：2.5～6。
②加入溴化钾的作用：溴化钾与盐酸作用产生溴化氢，后者与亚硝酸作用生成NOBr，加快反应速度。
③反应温度：可在室温(10～30℃)下进行，其中15℃以下结果较准确。
④滴定速度：为避免滴定过程中亚硝酸挥发和分解，滴定时将滴定管尖端插入液面下约2/3处，一次将大部分亚硝酸钠滴定液在搅拌条件下迅速加入，使其尽快反应。然后将滴定管尖端提出液面，用少量水淋洗尖端，再缓缓滴定。
2.紫外-可见分光光度法：ChP2020规定，注射用盐酸丁卡因的含量测定采用此法。
3.高效液相色谱法：ChP2020规定，盐酸普鲁卡因注射液的含量测定采用此法。
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（责任编辑：李明）
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